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有機反應機理解析與應用

  • 作者：陳榮業
  • 出版社：化學工業
  • ISBN：9787122302427
  • 出版日期：2017/10/01
  • 裝幀：平裝
  • 頁數：319
人民幣：RMB 98 元      售價：元
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內容大鋼
    陳榮業著的《有機反應機理解析與應用》由9章構成。其中第1?3章概括了反應機理解析的基本概念、基本原理、基本規律，闡述了機理解析過程必須遵循的原則；第4?6章為分子結構與反應活性關係篇，解析了極性反應三要素各自結構、活性的影響因素及其活性排序；第7?8章為極性反應三要素的相互關係與動態變化篇，深入討論了三要素的相互影響和動態變化，是對基礎理論的必要補充；第9章為反應機理解析應用篇，列舉了若干通過反應機理解析來優化反應過程的實例，以啟發讀者反應機理解析的實際應用能力。
    本書以理論創新與結合實際為特點，各個章節特色鮮明，所有論點論據充分，列舉實例真實可靠，有廣泛代表性。
    本書可供有機合成、製藥等相關領域的專業技術人員閱讀使用，也可供相關專業的師生閱讀參考。
作者介紹
陳榮業
目錄
第1章  反應機理解析的基本概念與方法
  1.1  有機反應的分類
    1.1.1  獨對電子轉移的反應
    1.1.2  單電子轉移的反應
  1.2  反應機理的表達與改進
    1.2.1  電子轉移標注的意義
    1.2.2  彎箭頭及其彎曲方向
    1.2.3  設定虛線彎箭頭的意義
  1.3  共振中間體的簡化處理
    1.3.1  中間體穩定狀態的共振論
    1.3.2  烯醇式與酮式共振體系的機理簡化
    1.3.3  碳正離子在共軛烯烴分子內的共振狀態
    1.3.4  芳烴為親核試劑的反應機理簡化
    1.3.5  取代芳烴為親電試劑的反應機理簡化
  1.4  極性反應機理解析要點
    1.4.1  遵循三要素的基本規律
    1.4.2  π鍵上的三要素特徵
    1.4.3  多步串聯的極性反應
    1.4.4  極性反應的中間狀態
    1.4.5  極性反應三要素的動態觀察
  參考文獻
第2章  反應機理解析的理論基礎
  2.1  元素電負性與基團電負性
    2.1.1  負離子的電負性顯著減小
    2.1.2  正離子的電負性顯著增大
    2.1.3  基團電負性的動態觀察
  2.2  誘導效應與共軛效應
    2.2.1  誘導效應的孤立觀察
    2.2.2  共軛效應的孤立觀察
    2.2.3  誘導效應、共軛效應的疊加
  2.3  共軛體系內的共振狀態
    2.3.1  化學鍵上的共振狀態
    2.3.2  分子內的空間共振
  2.4  極性反應過程中三要素及其電荷的動態變化
    2.4.1  三要素的電荷動態變化趨勢
    2.4.2  電荷分佈與反應機理的關係
  2.5  分子內空間誘導效應
    2.5.1  分子內空間誘導效應的起源、特點、作用與形式
    2.5.2  分子內空間誘導效應與分子內氫鍵
    2.5.3  分子內空間誘導效應與場效應
    2.5.4  分子內空間誘導效應對於反應活性的影響
  參考文獻
第3章  極性反應的基本規律
  3.1  遵循電子轉移規律解析反應機理
    3.1.1  以往的極性反應機理解析之概念
    3.1.2  極性反應機理的簡化與改進
  3.2  分子結構、反應機理、反應活性與催化作用之間的對應關係
    3.2.1  三要素中同一要素的活性比較
    3.2.2  同類試劑催化作用原理
    3.2.3  結構、機理、活性、催化之間的一一對應關係

  3.3  應用物理化學理論解析極性反應機理
    3.3.1  結活關係排序的難度與障礙
    3.3.2  用物理化學理論解析反應的活性中間狀態
    3.3.3  反應動力學、反應熱力學與極性反應三要素的對應關係
    3.3.4  離去基離去后的三種狀態
  參考文獻
第4章  親核試劑
  4.1  雜原子親核試劑及其反應活性
    4.1.1  所帶電荷對親核試劑反應活性的影響
    4.1.2  不同周期元素、不同鹼性基團親核試劑的反應活性
    4.1.3  可極化度對親核活性的影響
    4.1.4  空間位阻對親核活性的影響
  4.2  π鍵親核試劑
    4.2.1  烯烴親核試劑的結構、反應活性、反應機理與定位規律
    4.2.2  芳烴親核試劑的結構、活性與定位規律
    4.2.3  烯醇結構親核試劑及其共振狀態
    4.2.4  其他π鍵親核試劑
  4.3  碳負離子親核試劑
    4.3.1  金屬有機化合物
    4.3.2  共軛狀態的碳負離子
    4.3.3  其他碳負離子
  4.4  負氫親核試劑的結構與活性
    4.4.1  與低電負性元素成鍵的氫化物
    4.4.2  與親核試劑成鍵的氫化物
    4.4.3  按周環反應機理進行的負氫轉移
  4.5  親核試劑的催化與共振
    4.5.1  兩可親核試劑
    4.5.2  親核試劑的鹼催化過程
  4.6  親核活性與鹼性的異同
    4.6.1  鹼催化親核試劑過程中的鹼性變化
    4.6.2  鹼催化親核試劑過程中的親核活性變化
  參考文獻
第5章  親電試劑
  5.1  空軌道型親電試劑
    5.1.1  路易斯酸親電試劑
    5.1.2  缺電正離子親電試劑
    5.1.3  碳正離子親電試劑
    5.1.4  質子親電試劑
  5.2  帶有離去基的親電試劑
    5.2.1  具有獨立離去基的親電試劑
    5.2.2  缺電的不對稱π鍵親電試劑
  5.3  酸催化生成的親電試劑
    5.3.1  酸催化產生親電試劑的基本原理
    5.3.2  非親電試劑在酸性條件下的轉化
    5.3.3  弱親電試劑的酸性催化
  5.4  親電試劑的結構與活性
    5.4.1  羰基化合物的親電活性
    5.4.2  不同種類親電試劑的活性比較
  5.5  以碳正離子為親電試劑的反應
    5.5.1  直接與親核試劑成鍵

    5.5.2  吸引鄰位σ鍵成鍵
  5.6  碳氫親電試劑的差別
    5.6.1  碳氫親電試劑的活性比較
    5.6.2  多位親電試劑的選擇性
  參考文獻
第6章  離去基
  6.1  離去基是化學反應方向的決定因素
    6.1.1  離去基的相對活性
    6.1.2  離去基的平衡轉移
  6.2  離去基的離去活性比較
    6.2.1  鹼性越弱的基團越容易離去
    6.2.2  酸催化的基團容易離去
    6.2.3  可極化度大的基團容易離去
  6.3  離去基的催化與衍生化
    6.3.1  離去基的酸催化離去
    6.3.2  幾個典型的離去基催化劑
    6.3.3  離去基的衍生化催化
  6.4  幾種常見的離去基
    6.4.1  負氫的離去與轉移
    6.4.2  碳原子離去基
    6.4.3  π鍵離去基
  參考文獻
第7章  三要素之間的相互關係
  7.1  親核試劑與親電試劑的關係
    7.1.1  同一分子內，兩者相互依存，不可分割
    7.1.2  同一分子內，兩者活性不同，主次分明
    7.1.3  兩者成鍵的反應活性互補
    7.1.4  兩者均有較強活性，在分子內不能共存
    7.1.5  兩者反應活性的影響因素截然相反
    7.1.6  兩者的催化作用相反，且一一對應
    7.1.7  兩者之間隨電子雲密度的量變而相互轉化
  7.2  親核試劑與離去基的關係
    7.2.1  兩者結構類同，可相互轉化
    7.2.2  兩者在相互競爭中共處平衡
    7.2.3  兩者難以共存于同一分子內
    7.2.4  兩者的催化作用方向截然相反
    7.2.5  碳氫離去基轉化為親核試劑的規律與特點
  7.3  親電試劑與離去基的關係
    7.3.1  兩者互為存在條件，相輔相成
    7.3.2  兩者互帶異電，容易處於離解平衡狀態
    7.3.3  兩者均為酸催化作用機理
    7.3.4  路易斯酸及其絡合物的性質
  參考文獻
第8章  分子內的電荷分佈與反應活性
  8.1  分子內電荷分佈的動態觀察
    8.1.1  π鍵化合物電荷分佈與定位規律
    8.1.2  反應活性中間體上電荷的動態變化
  8.2  分子內各元素的外層電子排布規律與特點
    8.2.1  八隅律規則及其適用範圍
    8.2.2  pπ-dπ鍵的結構與共振

    8.2.3  葉立德試劑的結構與性質
  8.3  雜原子基團內的電荷分佈與性質
    8.3.1  帶正電荷的雜原子基團只可能成為親電試劑
    8.3.2  帶負電荷的雜原子基團只可能成為親核試劑
  8.4  碳原子的活性中間狀態及其性質
    8.4.1  碳正離子的生成與性質
    8.4.2  碳負離子的生成與湮滅
    8.4.3  自由基的生成與自由基反應機理
    8.4.4  卡賓的產生與化學性質
  8.5  分子結構變化的動態平衡
    8.5.1  不同酸鹼性條件下基團的功能或屬性
    8.5.2  芳烴的定位效應與異常情況
    8.5.3  Friedel-Crafts反應的絡合平衡
    8.5.4  烯酮共軛體系內的親電試劑活性對比
    8.5.5  苯酚親核試劑的定位規律及其變化
    8.5.6  苯磺酸鹼性水解反應機理
    8.5.7  芳胺與親電試劑的反應及其定位規律
  參考文獻
第9章  反應機理解析的應用
  9.1  根據反應機理構思合成工藝
    9.1.1  反式-4-丙基環己基乙?的合成路線改進
    9.1.2  杜塞?胺合成新工藝構思
    9.1.3  羰基α-位的單鹵取代物的合成路線構思
  9.2  中間體識別與反應轉化率問題
    9.2.1  糠醛催化溴化反應的轉化率問題
    9.2.2  羥基鹵代反應的中間體識別
    9.2.3  氰基取代反應的中間狀態識別
    9.2.4  中間狀態結構的識別和利用
    9.2.5  羰基加成-消除反應中間體的識別
  9.3  根據反應機理解析認識和解決反應選擇性問題
    9.3.1  異構重排副反應的抑制
    9.3.2  異氰酸酯合成過程中的副反應抑制
    9.3.3  糠醛溴化副反應的抑制
    9.3.4  烷基化反應異構體的抑制
  9.4  根據反應機理解決產品質量問題
    9.4.1  異構重排副產物的抑制
    9.4.2  副產物的結構、生成機理與控制
    9.4.3  溶劑參與副反應的抑制
  9.5  根據反應機理選擇工藝路線
    9.5.1  製備芳酮的合成路線比較
    9.5.2  醇羥基溴代反應的合成路線比較
    9.5.3  羧酸的酯化與羧酸酯水解反應的機理選擇
    9.5.4  取代硼酸的合成工藝與路線選擇
  9.6  副產物的回收與綜合利用
    9.6.1  副產磷酸的回收與綜合利用
    9.6.2  亞磷酸的回收與綜合利用
    9.6.3  廢硫酸的綜合利用
    9.6.4  二氧化硫的回收與循環利用
  參考文獻

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